Reazioni OrganicheMedia
Regola di Markovnikov
Addizione di HBr al 2-metilpropene CH₂=C(CH₃)₂. Su quale carbonio si lega il Br?
Dati forniti
Alchene asimmetrico + HBr- L'addizione passa attraverso un carbocatione, e si forma sempre quello più stabile. Perciò l'H si lega al carbonio già più idrogenato: così la carica positiva cade sul carbonio più sostituito, stabilizzato per iperconiugazione ed effetto induttivo. Questa è la regola di Markovnikov.
Svolgimento completo
- L'addizione passa attraverso un carbocatione, e si forma sempre quello più stabile. Perciò l'H si lega al carbonio già più idrogenato: così la carica positiva cade sul carbonio più sostituito, stabilizzato per iperconiugazione ed effetto induttivo. Questa è la regola di Markovnikov.Il Br si lega al carbonio centrale (terziario). L'H si addiziona al CH₂, generando un carbocatione 3° (più stabile). Prodotto: 2-bromo-2-metilpropano.
Risultato:Br sul C terziario (Markovnikov)