Reazioni OrganicheMedia
Meccanismo SN1 o SN2?
Un alogenuro alchilico terziario reagisce con un nucleofilo debole in solvente protico. Quale meccanismo prevale?
Dati forniti
Substrato 3°Nucleofilo deboleSolvente protico- Il meccanismo dipende da substrato, nucleofilo e solvente. Un substrato terziario è troppo ingombrato perché il nucleofilo attacchi da dietro (SN2 sfavorita); con nucleofilo debole e solvente protico — che solvata e stabilizza gli ioni — è favorita la ionizzazione a carbocatione 3° stabile. Valuto quindi ingombro sterico e stabilità del carbocatione.
Svolgimento completo
- Il meccanismo dipende da substrato, nucleofilo e solvente. Un substrato terziario è troppo ingombrato perché il nucleofilo attacchi da dietro (SN2 sfavorita); con nucleofilo debole e solvente protico — che solvata e stabilizza gli ioni — è favorita la ionizzazione a carbocatione 3° stabile. Valuto quindi ingombro sterico e stabilità del carbocatione.SN1: il substrato 3° è troppo ingombrato per SN2; il carbocatione 3° è stabile e il solvente protico lo solvata. Velocità = k[RX] (1° ordine).
Risultato:SN1