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Acidità relativa
Quale è più acido: acido acetico (CH₃COOH) o acido tricloroacetico (CCl₃COOH)?
Dati forniti
CH₃COOH vs CCl₃COOH- Un acido è tanto più forte quanto più stabile è la sua base coniugata. Confronto quindi l'effetto dei sostituenti sul carbossilato: gruppi elettron-attrattori (come gli atomi di Cl, effetto induttivo −I) disperdono e stabilizzano la carica negativa, rendendo l'acido più forte.
Svolgimento completo
- Un acido è tanto più forte quanto più stabile è la sua base coniugata. Confronto quindi l'effetto dei sostituenti sul carbossilato: gruppi elettron-attrattori (come gli atomi di Cl, effetto induttivo −I) disperdono e stabilizzano la carica negativa, rendendo l'acido più forte.Acido tricloroacetico (pKa ≈ 0.66 vs 4.76): i tre Cl attraggono elettroni (effetto induttivo −I) e stabilizzano il carbossilato → acido molto più forte.
Risultato:Acido tricloroacetico (pKa ≈ 0.66)